Az írónő 1931-ben jelentette meg a regényt.
A főszereplő Orlando abszolút egy férfi a regény elején, egy kiváltságos, koraérett fiú, gyönyörű, bájos, gazdag, arisztokrata. Élete, majdnem 400 év alatt játszódik, minden időpontban realista módon körülhatárolt társadalmi-történelmi körülmények között.
A történet 1586-ban kezdődik. A főhős egy híres angol nemesi család tagja. Költői ambiciókat ápol magában és megkezdi egész életén át húzódó főművének írását, "Tölgyfa" címmel. Fokozatosan ismerkedik meg a nagyvilági élettel, hamarosan kapcsolatba kerül a felső körökkel: az öregedő Erzsébet királynő szerelme, s mint ilyen, kincstárnoka és első udvarmestere lesz. Egy orosz lányba lesz szerelmes, iszonyatos verseket ír, megalázzák, újra szerelmes lesz, igazi háborúskodással szembesül saját magával, és nem tud megbirkózni a „férfi szerepével”, hogy harcoljon, és elalszik. Amikor Orlando felébred, nő.
Teljes nemváltás. Egy más nemű test, ami még a modern orvostudomány, hormonkezelés és műtét mellett sem valósítható meg soha, de soha. De az emberekben megvan a képzelőerő. Egyetlen ember sem él, aki ne képzelte volna el, milyen lenne a másik nem bőrében. Woolf szerint az a probléma, hogy egyetlen ember sem gondolkodott el mélyen erről.